Rozkvět hokejového profesionalismu v Pennsylvánii na začátku 20. let minulého století neustále srážely finanční potíže. Organizaci, jenž existovala ve třech formách jako Pittsburgh Yellow Jackets, Pittsburgh Pirates a Philadelphia Quakers, definitivně pohřbila Velká hospodářská krize. Avšak tehdy byly nevědomky položeny základy dnes už tradičním účastníkům Národní Hokejové Ligy - Pittsburghu Penguins a Philadelphii Flyers.

V roce 1915 založil bývalý hokejový rozhodčí Roy Schooley v Pittsburghu klub, který pojmenoval Yellow Jackets. V prvních šesti letech existence se toto čistě amatérské uskupení účastnilo pouze přátelských utkání. V říjnu 1920 stál Schooley u založení Amatérské Hokejové Asociace Spojených Států (USAHA), jenž se postupem času stala poloprofesionální, když mužstva byla doplňována najatými hokejisty z Kanady.

První ročník nově vzniklé soutěže Žlutokabátníci vynechali a hráli pouze exhibiční duely s ostatními celky. Po zapojení do ligy v následujícím roce vydržel Pittsburgh v USAHA čtyři sezony. V prvních dvou zůstaly brány play off pro Žluté Kabáty zavřeny, avšak v letech 1924 a 1925 si mužstvo v čele s kapitánem a pozdějším členem Síně slávy Lionelem Conacherem dokráčelo pro Fellowes Cup. Nejprve ochutnal hořkost finálové porážky Boston Athletic Association a o rok později obhajovali Jackets ve finálovém derby proti městským rivalům Fort Pitt Hornets.

I přes sportovní úspěchy se Schooley nevyhnul ekonomickým potížím, proto byl nucen svůj podnik prodat. Novým vlastníkem se stal právník z Pittsburghu James F. Callahan, jenž získal licenci na nový klub v NHL. Bývalý majitel si však ponechal práva na název Yellow Jackets, proto musel Callahan mužstvu dát název nový. Inspiraci nehledal daleko. Od majitele baseballového klubu Pittsburgh Pirates Barneyho Dreyfusse dostal povolení na pojmenování svého hokejového celku stejným názvem.

Domácím hokejovým stánkem i nadále zůstal Duquesne Gardens, postavený v roce 1890 původně jako tramvajové depo. O pět let později došlo k přebudování objektu na multifunkční sportovní halu s obrovskou ledovou plochou a tanečním sálem ve druhém podlaží. The Gardens se stal také prvním stadionem, kde nad mantinely bylo místo pletiva použito speciální sklo, z dílny místní firmy PPG. V roce 1911 přijel do arény studovat proces tvorby a údržby umělého ledu sám Lester Patrick. Po vstupu Pirátů do NHL bylo třeba upravit a zmenšit rozměry ledové plochy, aby vyhovovala standardům pro pořádání ligových utkání. Budova byla zbourána v roce 1956, avšak část její zdi je vystavena na památku ve vitríně v útrobách PPG Paints Areny, kde hrají svá domácí střetnutí Pittsburgh Penguins.

Po změně názvu a přechodu do nové ligy zůstalo v kádru deset pamětníků z časů USAHA. První sezona dopadla obstojně, když se po devatenácti výhrách kvalifikovali do play off, kde v semifinále nestačili na budoucí šampiony Montreal Maroons. Trenér Odie Cleghorn tehdy přišel s novinkou v sestavování soupisky, když určil tři pevně dané útočné formace. Do té doby chodili na led nejprve nejlepší hráči a střídali až v případě vyčerpání. Zajímavostí také je, že proti Černozlatým odchytal svůj poslední zápas legendární gólman Canadiens Georges Vézina, který se navzdory nemoci postavil do branky, ale vydržel pouze první třetinu. Poté se skácel k zemi a byl převezen do nemocnice. Následující den mu byla diagnostikována tuberkulóza, které o čtyři měsíce později podlehl.

V ročníku 1927-28 se po roční pauze Piráti vrátili do pohárových bojů, kde opět v semifinále nestačili na pozdějšího vítěze trofeje, tentokrát na New York Rangers. Byl to také poslední ročník pod majitelem Callahanem, když i jeho dostihly finanční problémy. Organizaci koupila obchodní skupina okolo Bennyho Leonarda a gangstera Billa Dwyera, vlastnícího také New York Americans. S výkony na ledě to šlo s Pirates od desíti k pěti. Už v následujícím roce zaznamenali pouze 9 výher a účast v play off se stala pouze nesplněným přáním. Poslední sezona v Pittsburghu byla pro organizaci, která v paletě týmových barev vyměnila žlutou za oranžovou, ještě tragičtější. Černooranžoví dokázali dovést do vítězného konce pouze pět duelů, což stačilo na poslední místo se ztrátou dvaceti bodů na nejbližšího konkurenta v tabulce.

Návštěvnost zápasů neustále klesala z důvodu krachu na newyorské burze následovaném Velkou hospodářskou krizí. Během posledního ročníku bylo prodáno několik klíčových hráčů kádru, ale ani to nezlepšilo situaci v klubové kase. Když přičteme špatný technický stav zastaralé, čím dál víc nevyhovující Duquesne Gardens, stalo se udržení hokejového družstva ve městě nereálné.

Na setkání Rady guvernérů v říjnu 1930 bylo dohodnuto, že Benny Leonard přesune tým napříč Pennsylvánií do Philadelphie a pojmenuje ho Quakers. Tato změna měla být pouze dočasná do té doby, než bude v Pittsburghu vystavena nová hala.

Kvakeři, jimž byly ponechány oranžové dresy pouze se změněným logem, odehráli jedinou, doslova katastrofální sezonu v NHL. Výsledkem byly čtyři výhry ze 44 střetnutí. Domácí Philadelphia Arena byla svědkem třech výher, jediný úspěch na soupeřově kluzišti se urodil v Detroitu. Čtyři remízy a patnáctizápasová série bez získaného bodu přispěly k celkovému součtu dvanácti bodů. Předposlední Ottawa vyválčila bodů dvojnásobek.

Na konci sezony prohlásil Leonard, že se jeho strádající tým nebude účastnit dalšího ročníku soutěže. Ani ve Philadelphii, ani v Pittsburghu. Tento scénář se opakoval ještě čtyřikrát, ve víře ekonomického zlepšení, než byl v květnu 1936, bez vidiny stavby nové arény, ohlášen definitivní konec.

Mezitím došlo v Pittsburghu ke znovuzrození Yellow Jackets, na jejichž název držel práva původní majitel. Po dvou sezonách v IHL, třech letech neaktivity a dvou finálních ročnících v EAHL však definitivně zanikli. Třicátá léta spojována s Velkou hospodářskou krizí nebyla ani pro hokejové kluby nejpřívětivější. Během jedenácti let zanikly v NHL čtyři organizace, čímž vznikla éra Original six. V prvním velkém rozšiřování ligy v roce 1967 se dostalo i na města Pittsburgh a Philadelphia. A rozhodně není náhoda, že Flyers válčí v oranžových dresech, zatímco Penguins bojují v černé a žluté.